Stephen R. Winn actualmente se desempeña como Director Ejecutivo de la Asociación Médica de Osteopatía de Florida, una posición que ha ocupado desde 1984. Es Presidente de Stephen R. Winn & Associates, una empresa de relaciones gubernamentales y públicas con sede en Tallahassee. También se desempeña como asesor legislativo y gubernamental para la Sociedad de la Audición y los Profesionales del Cuidado de la Salud de la Florida y GlaxoSmithKline Pharmaceutical Company. El Sr. Winn ha servido como un Miembro del Consejo de Administración para The Tallahassee Quarterback Club Foundation, Inc. (TQCF) desde el año 2003 y se desempeñó como Presidente de TQCF, Inc., para el Premio Biletnikoff, a partir de 2009-2010.
 
Es miembro del Consejo Asesor de Estudio de Seguro de Salud de la Florida, el Grupo de Trabajo Presidencial Republicano, la Asociación Americana de Osteopatía, la Asociación Estatal de Directores Ejecutivos de Osteopatía y un ex miembro de la Junta de Gobernadores de la Asociación de Aseguro Conjunto de Negligencia Médica de la Florida. Él es también un miembro del University Club, el FSU Golden Chiefs, y la Asociación de Antiguos Alumnos de la FSU. El Sr. Winn es actualmente Presidente de ProBank y fue uno de los miembros fundadores del Primer Banco de Tallahassee, a la que se desempeñó como Presidente del Consejo de Administración a partir de 1993-1994. Él es también un Ex Presidente del Consejo de Administración de la Fundación de Tallahassee Community College.
 
Se graduó de la Universidad del Estado de Florida en 1967 con un B. S. Licenciado en Administración de Hoteles y Restaurante. Sirvió en el Ejército de EE.UU. como Primer Teniente. El Sr. Winn vive en Tallahassee con su esposa, Judy. Tiene tres hijos y siete nietos.